Ese mismo año de 1508 en que Sebastián de Ocampo desmostraba la insularidad de Cuba, Juan Ponce de León partió de la Española e inició la conquista y colonización de Puerto Rico. Cinco años más tarde, zarpó de la isla con rumbo norte, descubriendo las costas de Florida el 27 de marzo de 1513, domingo de Pascua. En su viaje de exploración descubrió el paso de las Bahamas, que con el tiempo se convertiría en la ruta de regreso de las naves españolas hasta la península.
Finalizada la conquista y pacificación de la Española, el rey Fernando el Católico dispuso la conquista de Cuba en una instrucción que dio a Diego Colón, el nuevo gobernador de la Española, fechada el 3 de mayo de 1509. Dos años después, Diego Colón encomendó a Diego Velázquez de Cuellar la conquista de la isla, con el título de gobernador. Diego Velázquez era un hidalgo castellano y excelente soldado, venido con el almirante Colón en su segundo viaje. En poco tiempo se convirtió en un rico hacendado muy estimado por sus compatriotas, cuyas tierras se encontraban en el extremo occidental de la isla, frente a Cuba. De carácter alegre, era muy serio y riguroso en su trabajo, prudente en su actuación, amante de la severidad, enemigo de la venganza y propenso a la clemencia. Su gobierno en las villas que fundó en la Española por orden del gobernador Nicolás de Ovando fue tan acertado que cuando Velázquez alzó su pendón para reclutar gente para la expedición de Cuba logró reclutar trescientos hombres, lo cual era un número importante para aquellos años.
Los Cayos, la actual localidad fundada por Diego Velázquez en 1503 con el nombre de Salvatierra de la Sabana, desde donde partió en 1511 a la conquista de Cuba en cuatro naves y con unos 300 hombres. (Fuente: Elaboración del webmaster sobre un mapa de la isla La Española de 1784, conservado en la Biblioteca Nacional de España.)
En noviembre de 1511, Velázquez partió de Salvatierra de la Sabana (actual Los Cayos), localidad fundada por el propio Velázquez en 1503 y situada en la costa sur de la península occidental meridional de la Española. Embarcado en cuatro navíos, cruzó el canal que lo separaba de Cuba y en pocas horas desembarcó en un puerto cercano a la punta de Maisí. Con él marchaban hombres cuyos nombres pronto se harían ilustres: Hernán Cortés, que actuaba como secretario de Velázquez, Francisco Hernández de Córdoba, Juan de Grijalba, Pedro de Alvarado, Cristóbal de Olid y Diego de Ordaz.
Las tropelías hechas por los colonos en la Española se habían conocido y difundido en Cuba gracias a los indígenas que salieron de ella huyendo de los españoles. Por eso, la bienvenida que se dio a Velázquez y su expedición no fue en nada parecida a la que Colón experimentó en sus viajes de descubrimiento. Un cacique de la Española llamado Hatuey, que había huido de los españoles llevando a su familia y muchos de sus súbditos consigo para asentarse en Cuba, se había hecho con el control y gobierno de las tierras de Maisí. Temeroso de que los españoles decidieran algún día cruzar el mar para asentarse en Cuba, Hatuey había entrenado a sus hombres en ejercicios militares. Por eso, cuando supo de la expedición de Velázquez, movilizó sus fuerzas, se internó en el bosque y allí, escondido en su espesura, esperó a los españoles.
A su llegada Velázquez encontró las playas y sus alrededores vacías de indígenas. Al día siguiente al desembarco, las fuerzas de Velázquez fueron atacadas a distancia con flechas durante su avance, rehuyendo los indígenas el combate cercano en todo momento y retirándose la interior de la floresta. Durante dos meses el cacique Hatuey combatió a los españoles hostigándoles con pequeñas partidas que atacaban y se retiraban, realizando escaramuzas constantemente. Velázquez decidió dividir sus fuerzas en columnas, entrar en los bosques, atacar las montañas y acorralar en ellas a las fuerzas de Hatuey. El plan funcionó y muchos guerreros indígenas resultaron muertos o hechos prisionero en los combates. El desánimo comenzó a cundir en los hombres de Hatuey, que veía que no se unían a la lucha los caciques vecinos. Finalmente, acosado por los españoles en su territorio, Hatuey fue capturado y llevado ante Diego Velázquez, quien lo mandó ejecutar. Hatuey murió en la hoguera, diciendo al sacerdote que trataba de convertirle en su último momento que prefería ir al infierno antes que al cielo, “para no juntarse con los cristianos, gente tan cruel”.
Pacificada la región de Maisí, Velázquez fundó a principios de 1512 la villa de Nuestra Señora de la Asunción, en el lugar que los indígenas llamaban Baracoa. Enterado más tarde, el rey de España le dio estatuto de ciudad y lugar de asiento del primer obispo de la isla. Las noticias de los éxitos conseguidos por Velázquez en Cuba llegaron hasta la cercana Jamaica, donde Juan de Esquivel se encontraba desde 1509 tratando de conquistar la isla. Varios de sus hombres le pidieron trasladarse a Cuba, a lo que accedió. Entre ellos se encontrada Pánfilo de Narváez, al mando de una treintena de hombres armados con flechas y expertos en este arte de combatir que aprendieron de los indios. Llegados Cuba, Diego Velázquez los recibió con muestras de alegría, y encomendó a Pánfilo de Narváez la conquista de Bayamo[01].
Las ocho ciudades fundadas por Diego Velázquez en Cuba durante la conquita de la isla. (Fuente: Elaboración del webmaster sobre un mapa telegráfico de Cuba de 1865 del IHCM, Ref: CUB-98_03 1)
Así comenzó la conquista paulatina de la isla, en un avance de este a oeste que duraría cuatro años no exentos de luchas y combates. Ya hemos citado la resistencia del cacique Hatuey. Memorable es la emboscada que urdieron los indígenas de Bayamo contra los hombres de Pánfilo de Narvaez; sabiendo aquellos la confianza con que los españoles marchaban por aquellas tierras, con descuido y sin poner mucha vigilancia, un numeroso cuerpo de hombres armados de arcos y flechas[02] cayó una noche sobre los españoles mientras dormían. Narvaez, fuertemente golpeado con una piedra en su estómago, consiguió a duras penas montar en su yegua, que estaba enjaezada y adornada con un pretal de cascabeles, y se lanzó con ella galopando entre los atacantes, que salieron huyendo espantados ante la visión y el sonido de cascabeles que arremetía contra ellos.
El asentamiento de los españoles en la isla iba parejo con la conquista y en esos cuatro años se fundaron siete ciudades más: en 1513 el capitán Pánfilo de Narvaez conquistó Bayamo y sobre ella fundó la ciudad de San Salvador de Bayamo; en 1514 se fundaron las villas de Santísima Trinidad, Sancti Spíritus y San Cristóbal de La Habana, ésta última en la costa sur de la isla[03]; en 1515 se fundaron Santa María del Puerto del Príncipe (actual Camagüey), San Juan de los Remedios y la ciudad de Santiago de Cuba, a la que se trasladó la capital y donde Hernán Cortés quedó como alcalde hasta que partió a la conquista de Méjico[04].