Durante los años que siguieron a los descubrimientos de Colón, los esfuerzos de los españoles se centraron en la conquista de la isla La Española y en la exploración de las aguas y las costas del mar Caribe, recorriendo las costas de Yucatán, el Darién, Venezuela y Brasil. En 1508, el capitán Sebastián de Ocampo, un hidalgo gallego, criado de la reina Isabel que había acompañado a Colón en su segundo viaje, fue autorizado por el gobernador de la Española, Nicolás de Ovando, para explorar las costas de la isla Juana y averiguar la condición hostil de los indígenas con el propósito de poblar la isla posteriormente con españoles. Sebastián de Ocampo zarpó con dos carabelas y navegó por la costa norte de la isla, dirigiéndose a los lugares donde el almirante Colón había parado quince años antes; a partir de punta Maternillos, frente a la actual Nuevitas, la navegación no fue fácil debido a los innumerables cayos existentes frente a la costa, lo que desanimó bastante a la tripulación. Al llegar a punta Hicacos, junto a las playas del actual Varadero, las aguas se vieron libres de obstáculos y Ocampo pudo reconocer la bahía de Matanzas[01]. El mal estado de las naves debido a la broma, un gusano que comía la madera de los barcos, obligó a Ocampo a buscar un puerto resguardado donde reparar las naves, que encontró unas leguas más hacia el oeste en la actual bahía de la Habana.
Recorrido de Sebastián de Ocampo en 1508, demostrando con ello la insularidad de la isla de Cuba. (Fuente: Elaboración del webmaster sobre un mapa de Cuba de 1895 del IHCM, Ref: ar.j-t.5-c.2-33)
Reparadas las naves gracias a una fuente de asfalto natural que encontró en las cercanías, Ocampo siguió navegando hacia el oeste hasta llegar al punto más occidental de la isla, el actual cabo San Antonio. Al poco de iniciar la navegación con rumbo este llegó a la ensenada de Cortés y reconoció el lugar por las descripciones realizadas por Colón, evidenciando que, como decían los indígenas, la isla Juana era, en efecto, una isla, y no parte del continente. Ocampo regresó a La Española por la costa sur de Cuba, parando en la bahía de Jagua y otros lugares, donde fue recibido con la misma amabilidad que lo fue el almirante. Finalmente llegó a la punta Maisí y de allí navegó hacia la Española, donde llegó tras un viaje de ocho meses y después de haber demostrado el carácter insular de Cuba[02].